Pembentukan ikatan C-C , Penyerangan Elektrofilik dan Nukleofilik

Ikatan C-C (Ikatan karbon-karbon)

Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon Bentuk yang paling umum adalah ikatan kovalen - ikatan yang terdiri dari dua elektron. Ikatan tunggal karbon-karbon adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk dari satu orbital hibrid dari masing-masing atom karbon. Karbon adalah salah satu dari beberapa elemen yang dapat membentuk rantai panjang atom sendiri, yang disebut katenasi. Hal ini ditambah dengan kekuatan ikatan karbon-karbon menimbulkan sejumlah besar bentuk molekul, banyak yang merupakan elemen struktural penting dari kehidupan, sehingga senyawa karbon memiliki bidang mereka sendiri studi: kimia organik.

Reaksi ikatan pembentukan karbon-karbon adalah reaksi organik di mana ikatan karbon-karbon baru terbentuk. Mereka penting dalam produksi bahan kimia buatan manusia seperti obat-obatan dan plastik.

Pembentukan Ikatan C-C

 1. Melalui reaksi radikal bebas

2. Melalui reaksi ion

Reaksi lain dalam pembentukan ikatan karbon-karbon adalah reaksi Aldol, reaksi Diels-Alder, penambahan reagen Grignard ke grup karbonil, dan sebagainya.

Reaksi Substitusi (Penyerang elektrofil dan nukleofil)

Bagi kebanyakan reaksi, adalah tepat sekali untuk menyebut satu reaktan sebagai pereaksi penyerang dan yang lain disebut substrat. Di dalam reaksi heterosiklik, umumnya pereaksi yang membawa pasangan elektron ke substrat atau mengambil elektron dari substrat. Pereaksi yang membawa pasangan elektron disebut nukleofil dan reaksinya disebut nukleofilik. Pereaksi yang mengambil pasangan elektron disebut elektrofil dan reaksinya disebut elektrofilik.

Substitusi nukleofilik

Reaksi yang berlangsung karena penggantian satu atau lebih atom atau gugus dari suatu senyawa oleh atom atau gugus lain disebut reaksi substitusi. Bila reaksi substitusi melibatkan nukleofil, maka reaksi disebut substitusi nukleofilik(SN), dimana S menyatakan substitusi dan N menyatakan nukleofilik.

Spesies yang bertindak sebagai penyerang adalah nukleofil (basa Lewis), yaitu spesies yang dapat memberikan pasangan elektron ke atom lain untuk membentuk ikatan kovalen. Pada umumnya nukleofil adalah ion yang bermuatan negatif (anion), tetapi beberapa molekul netral dapat pula bertindak sebagai nukleofil, contoh: H2O, CH3OH, dan CH3NH2.

Terdapat dua reaksi substitusi nukleofilik yang dapat diterima,yaitu  SN1 dan SN2. Simbol SN menunjukkan reaksi substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2 adalah unimolekuler dan bimolekuler. Mekanisme reaksi SN1 berlangsung dua tahap. Tahap pertama melibatkan ionisasi alkil halida menjadi ion karbonium, berlangsung lambat dan merupakan tahap penentu reaksi. Tahap ke dua melibatkan serangan yang cepat dari nukleofil pada karbonium.

Faktor yang menentukan SN1 adalah pengaruh gugus lepas, pengaruh pereaksi atau gugus yang akan masuk dan pengaruh pelarut atau lingkungan

Mekanisme Reaksi SN2

Bila laju reaksi substitusi nukleofilik tergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil, maka reaksi ini dimanakan reaksi tingkat dua dan dinyatakan dengan SN2

Dalam reaksi SN2, nukleofil menyerang substrat dari arah belakang, dalam arti nukleofil mendekati substrat dari arah yang berlawanan dengan posisi gugus pergi. Reaksinya merupakan proses satu langkah, tanpa pembentukan zat antara. Pola umum dari serangan nukleofil terhadap substrat ini dapat digambarkan sebagai berikut:

Substitusi elektrofilik

Perbedaan mekanisme reaksi substitusi elektrofilik dengan mekanisme reaksi substitusi nukleofilik, terletak pada spesies penyerang dan gugus pergi. Pada reaksi substitusi elektrofilik, spesies penyerang dan gugus perginya adalah suatu elektrofil (asam menurut konsep Lewis ). Pada dasarnya perubahan yang terjadi pada reaksi substitusi elektrofilik adalah suatu elektrofil (asam menurut konsep Lewis) membentuk sebuah ikatan baru dengan atom karbon substrat dan salah satu substituen pada karbon tersebut lepas tanpa membawa pasangan elektronnya. Elektrofilnya dapat berupa ion positif, atau ujung positif suatu dipol, atau dipol terinduksi.

R – X     +       Y ⁺     →      R – Y              +      X⁺

Substrat    elektrofil       hasil substitusi      gugus pergi

Permasalahan:

1. Mengapa beberapa molekul netral seperti H2O, CH3OH, dan CH3NH2 dapat bertindak sebagai nukleofil?

2. Jelaskan faktor pengaruh gugus lepas pada reaksi substitusi mekanisme SN1!

2.  Jelaskan tahapan Mekanisme SN1 pada reaksi hidrolisis berikut:

Sumber :

 Fessenden R. J.dan J. S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Kimia Organik, (terjemahan dari Organic Chemistry, 3rd Edition), Erlangga, Jakarta

Firdaus. 2009. Kimia Organik Fisis 1. Makassar: UNHAS.