Hammet
mengemukakan bahwa efek elektronik dari suatu gugus dapat mempengaruhi tetapan
kesetimbangan atau tetapan kecepatan reaksi suatu senyawa. Parameter elektronik
memberikan nilai yang merupakan ukuran tingkat kekuatan menyumbang elektron
atau menarik elektron.
Parameter elektronik yang biasa
digunakan secara luas adalah konstanta substituen Hammet (). Tetapan sigma ini
merupakan ukuran efek elektronik dari substituen tertentu pada pusat reaksi
dari molekul dalam sebuah senyawa yang berhubungan secara struktural. Nilai
sigma dapat digunakan untuk menghubungkan struktur kimia dan aktivitas
biologis.
Dalam
parameter elektronik ada tiga jenis sifat elektronik yang digunakan, yaitu :
1. Pengaruh
berbagai substituen terhadap reaktivitas bagian molekul yang tidak mengalami
perubahan. Penetapannya menggunakan perhitungan orbital molekul.
2. Sifat
elektronik yang berkaitan dengan tetapan ionisasi (pKa) dan berhubungan dengan
bentuk terionkan dan tak terionkan dari suatu senyawa pada pH yang tertentu.
Penetapannya menggunakan persamaan Henderson-Hasselbach.
3. Sifat
oksidasi-reduksi atau reaktivitas senyawa. Penetapannya menggunakan perhitungan
mekanika kuantum dari energi orbital.
Persamaan yang
digunakan untuk menyatakan nilai efek elektronik yang dirumuskan oleh Hammet
adalah sebagai berikut:
Persamaan
ini menggambarkan pengaruh substituen polar posisi meta atau para terhadap sisi
reaksi turunan benzena. Persamaan Hammet tidak berlaku untuk substituen pada
posisi orto karena adanya efek sterik, dan juga terhadap turunan alifatik
karenapelintiran rantai karbon dapat menimbulkan aksi sterik.
Hammett
dalam penentuan persamaannya menemukan fakta menarik bahwa plot log KA untuk ionisasi
asam benzoat pada suhu 25˚C terhadap log k untuk hidrolisis ester lebih banyak substituen
cukup linear
Permasalahan:
1. Apa
dasar dari persamaan Hammett?
2. Dilihat
dari gugus metoksinya, Kenapa reaksi kondensasi aldol pada p-anisaldehida
?
DAFTAR PUSTAKA
Firdaus,2009. Kimia Organik Fisis I. Makassar: UNHAS
Menurut saya ,
BalasHapus1.Dasar dari persamaan hammett adalah reaksi diaosiasi asam benzoat dalam air pada suhu 25 derajat celsius
2. karenakan keberadaan gugus metoksi dapat menimbulkan efek resonansi, sehingga kerapatan elektron pada C karbonil gugus aldehid akan semakin tinggi. dengan semakin banyaknya gugus metoksi maka akan menimbulkan dorongan elektron dan menyebabkan kerapatan pada C karbonil semakin kuat, sehingga atom C karbonil akan kurang reaktif terhadap serangan nukleofil.
3. pengaruh gugus metoksi pada posisi para akan memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil lebih rendah dibandingkan efek dorongan yang ditimbulkan oleh keberadaan gugus hidroksi
Menurut saya,menjawab pertanyaan nomor 1 yaitu dasar dari persamaan hammett adalah adanya reaksi diaosiasi asam benzoat dalam air pada suhu 25 derajat celsius dan untuk jawaban nomor 3, pengaruh gugus metoksi pada posisi para akan memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil lebih rendah dibandingkan efek dorongan yang ditimbulkan oleh keberadaan gugus hidroksi
BalasHapusMenurut saya, dasar persamaan hammett yaitu reaksi diaosiasi asam benzoat dalam air dengan suhu 25 derajat celsius dan pengaruh untuk gugus metoksi para ini akan memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil lebih rendah dibandingkan efek dorongan yang ditimbulkan oleh keberadaan gugus hidroksi tersebut.
BalasHapusterima kasih mbak wulan materinya, saya mencoba menjawab pertanyaan pertama menurut saya persamaan Hammett menunjukkan bahwa hubungan termodinamik tertentu dapat memberi sumbangan terhadap pengaruh substituen
BalasHapuspertama Dasar dari persamaan hammett adalah reaksi diaosiasi asam benzoat dalam air pada suhu 25 derajat celsius
BalasHapusdikarenakan keberadaan gugus metoksi dapat menimbulkan efek resonansi, sehingga kerapatan elektron pada C karbonil gugus aldehid akan semakin tinggi. dengan semakin banyaknya gugus metoksi maka akan menimbulkan dorongan elektron dan menyebabkan kerapatan pada C karbonil semakin kuat, sehingga atom C karbonil akan kurang reaktif terhadap serangan nukleofil. dari senyawa metoksi dengan yang pertama
3. pengaruh gugus metoksi pada posisi para akan memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil sehingga kerapatan karbonil lebih kuat seperti cntoh nomor 2
Baiklah saya mencoba menjawab pertanyaan anda.
BalasHapus1. Dasar dari persamaan hammett adalah reaksi diaosiasi asam benzoat dalam air pada suhu 25 derajat celsius
2. karenakan keberadaan gugus metoksi dapat menimbulkan efek resonansi, sehingga kerapatan elektron pada C karbonil gugus aldehid akan semakin tinggi. dengan semakin banyaknya gugus metoksi maka akan menimbulkan dorongan elektron dan menyebabkan kerapatan pada C karbonil semakin kuat, sehingga atom C karbonil akan kurang reaktif terhadap serangan nukleofil.
3. pengaruh gugus metoksi pada posisi para akan memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil lebih rendah dibandingkan efek dorongan yang ditimbulkan oleh keberadaan gugus hidroksi
Terimakasihh atas materinya saya mencoba akan menjawab pertanyaan anda no 3 menurut saya pengaruh gugus metoksi pada posisi para akan memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil lebih rendah dibandingkan efek dorongan yang ditimbulkan oleh keberadaan gugus hidroksi
BalasHapusmateri yang menarik Wulan, menurut saya untuk pertanyaan ketiga, menurut saya pengaruh gugus metoksi pada posisi para akan menyebabkan efek dorongan elektron pada atom C karbonil lebih kecil dibandingkan efek dorongan dari gugus hidroksi.
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapus3. Gugus metoksi memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil lebih rendah dibandingkan efek dorongan yang ditimbulkan oleh keberadaan gugus hidroksi.
BalasHapusHai Wulan, saya akan mencoba menjawa beberapa pertanyaan yang Anda ajukan. Menurut saya,
BalasHapus3. bahwa pengaruh gugus metoksi pada posisi para memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil lebih rendah dibanding efek dorongan yang ditimbulkan oleh keberadaan gugus hidroksi
Terimakasih.
Teri.akasih, saya akan menjawab soal nomor 1, yaitu dasarnya ialah disasosiasi asam benzoat di air pada suhu 25 derajat celcius
BalasHapusTerimaksih untuk materinya. Menurut saya dari pertanyaan 2. Pengaruh jumlah substituen metoksi sangat dibutuhkan untuk mencapai reaksi yang optimal. Metoksi dapt beresonansi sehingga terjdi dorongan elektron pada C karbonil semakin banyak gugus metoksi semakin besar jumlah kerapatan elektrinnya sehingga mempersulit serabgan nukleofil dan reaksi menjdi tidak optimal.
BalasHapusSemoga bermanfaat.
terimakasih atas pemaparan materi yang sangat bermanfaat, saya akan mencoba menjawab pertanyaan dari saudari nur yaitu yang pertama dasarnya adalah mendapatkan fakta bahwa reaksi sekelompok metil ester dengan Nme3 mempunyai laju reaksi berbanding langsung dengan tetapan ionisasi asam karboksilat yang berkait dalam air,Substituen Hammett konstan, σ, terdiri dari dua istilah independen: efek induktif σ I dan efek resonansi kutub σ R. Komponen ini merupakan konsekuensi dari adanya suatu substituen tertentu pada reaktivitas melalui sigma dan pi obligasi, masing-masing.
BalasHapuspertanyaan kedua gugus metoksi dapat menimbulkan efek resonansi, sehingga kerapatan elektron pada C karbonil gugus aldehid akan semakin tinggi. dengan semakin banyaknya gugus metoksi maka akan menimbulkan dorongan elektron dan menyebabkan kerapatan pada C karbonil semakin kuat, sehingga atom C karbonil akan kurang reaktif terhadap serangan nukleofil.
terimakasih materinya sangat menarik
BalasHapusmenurut saya untuk pertanyaan yang telah anda ajukan jawabannya adalah
1.persamaan hammett memiliki prinsip dasar dengan adanya reaksi diaosiasi asam benzoat dalam air pada suhu 25 derajat celsius
2. adanya gugus metoksi akan menimbulkan efek resonansi, sehingga kerapatan elektron pada C karbonil gugus aldehid akan semakin tinggi. dengan semakin banyaknya gugus metoksi maka akan menimbulkan dorongan elektron dan menyebabkan kerapatan pada C karbonil semakin kuat, sehingga atom C karbonil akan kurang reaktif terhadap serangan nukleofil.
3. pada posisi para gugus metoksi akan dapat mempengaruhinya dengan cara memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil lebih rendah dibandingkan efek dorongan yang ditimbulkan oleh keberadaan gugus hidroksi
terima kasih atas materinya
BalasHapussaya akan mencoba menjawab pertanyaan no 2
menurut saya hal ini karena keberadaan gugus metoksi dapat menimbulkan efek resonansi, sehingga kerapatan elektron pada C karbonil gugus aldehid akan semakin tinggi. dengan semakin banyaknya gugus metoksi maka akan menimbulkan dorongan elektron dan menyebabkan kerapatan pada C karbonil semakin kuat, sehingga atom C karbonil akan kurang reaktif terhadap serangan nukleofil.
Terimakasih atas materi yang saudari sampaikan, sangat bermanfaat
BalasHapusBaiklah disini saya akan mencoba menjawab pertanyaan yang saudari ajukan
1.Dasar dari persamaan hammett adalah reaksi diaosiasi asam benzoat dalam air pada suhu 25 derajat celsius
3. pengaruh gugus metoksi pada posisi para akan memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil lebih rendah dibandingkan efek dorongan yang ditimbulkan oleh keberadaan gugus hidroksi
Terimakasih
Terimakasih atas materinya.
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab pertanyaan yang ketiga, dimana pengaruh gugus metoksi pada posisi para akan memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil lebih rendah dibandingkan efek dorongan yang ditimbulkan oleh keberadaan gugus hidroksi.
Terima kasih atas materinya
BalasHapusMenurut saya
1. Dasar dari persamaan hammett adalah reaksi diaosiasi asam benzoat dalam air pada suhu 25 derajat celsius
2. Hal ini dikarenakan gugus metoksi dapat menimbulkan efek resonansi sehingga kerapatan elektron pada c karbonil pada gugus aldehid semakin tinggi. Oleh sebab itu serangan karbanion aseton sebagai nukleofil terhadap atom C karbonil menjadi lebih sukar. Sehingga sumbangan elektron yang diberikan oleh gugus metoksi semakin besar dengan semakin banyak keberadaan gugus metoksi.
3.pengaruh gugus metoksi pada posisi para akan memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil lebih rendah dibandingkan efek dorongan yang ditimbulkan oleh keberadaan gugus hidroksi.
Terimasih atas materi yang disampaikan
BalasHapusSaya akan menjawab pertanyaan yang ada
Saya akan menjawab yang nomor 3.pengaru gugus metoksi pada posisi para akan memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil sehingga kerapatan karbonil lebih kuat seperti cntoh nomor 2
Semoga bermanfaat
Terimakasih atas materinya, saya akan coba menjawab pertanyaan no2 dan 3.
BalasHapus2.adanya gugus metoksi akan menimbulkan efek resonansi, sehingga kerapatan elektron pada C karbonil gugus aldehid akan semakin tinggi. dengan semakin banyaknya gugus metoksi maka akan menimbulkan dorongan elektron dan menyebabkan kerapatan pada C karbonil semakin kuat, sehingga atom C karbonil akan kurang reaktif terhadap serangan nukleofil.
3. pada posisi para gugus metoksi akan dapat mempengaruhinya dengan cara memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil lebih rendah dibandingkan efek dorongan yang ditimbulkan oleh keberadaan gugus hidroksi
Terima kasih atas penjelasannya
BalasHapusMenurut saya pengaruh gugus metoksi pada posisi para akan memberikan efek dorongan elektron terhadap atom C karbonil lebih rendah dibandingkan efek dorongan yang ditimbulkan oleh keberadaan gugus hidroksi.
Semoga membantu