Protecting group (Gugus Pelindung)
Protectinggroup atau gugus pelindung
merupakan suatu gugus
fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus
tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarutselama proses sintesis
kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut
ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi
untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi
kimiaselanjutnya. Gugus ini memainkan peranan penting dalam sintesis
organik multitahap
Gugus
Pelindung Alkohol
Dalam
mensintesis ataupun memodifikasi suatu senyawa organik yang memiliki gugus
fungsi alkohol, sedangkan yang ingin dimodifikasi adalah gugus fungsi yang
bukan alkohol maka dapat terlebih dahulu dilindungi gugus fungsi alkohol
tersebut. adapun gugus pelindung yang dapat melindungi gugus fungsi alkohol
baik dalam suatu alkil ataupun aril dapat dilihat pada tabel dibawah ini :
Dalam proteksi gugus alkohol dengan acyclyc acetal dapat digunakan MOM
(Methoxy Metil) atau MEM (MethoxyEtoxyMetyl).
Metoksi metil eter (O-MOM) merupakan gugus yang
sensitif terhadap asam, dan stabil pada kisaran pH 4-12. Selain itu O-MOM
stabil terhadap nukleofilik dan pereaksi organologam, hidrida,
hidrogenasi-katalitik (kecuali Pt dalam media asam), dan oksidasi,
namun
dapat bereaksi dengan HCl dalam metanol.
Gugus pelindung asetal lainnya yaitu 2-metoksi
etoksimetil eter (-O-CH2OCH2CH2OCH3,MEM). Gugus MEM diikat oleh alkohol
setelah alkoholdikonversi menjadi alkoksi (umumnya NaH dalam THF aau DMF).
Gugus MEM juga stabil pada pereaksi-pereaksi seperti terhadap O-MOM. Gugus MEM
sensitive terhadap asam lewis dan dapat dipecah dengan asam kau berair
(pH<1). Gugus MEM juga dapat melindungi alkohol tersier. Gugus MEM dapat selektif dihilangkan dengan
trimetilsilil iodida dalam asetronitril tanpa mempengaruhi metil eter atau
gugus ester.
Sumber:
Sastrohamidjojo, H dan H.D Pranowo. 2009. Sintesis Senyawa Organik. Jakarta: Erlangga.
Starkey, L. S. 2012. IntroductiontoStrategiesforOrganicSynthesis. Unites State of America: John
Wileyand Sons, Inc
Pertanyaan :
1.
Bagaimana membuat gugus pelindung asiklik asetal(MEM,MOM) bekerja lebih
stabil dalam reaksinya?
terimakasih wulan,
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
terima kasih atas materinya, menurut saya sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..
BalasHapus
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..
saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama, gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
BalasHapusHayy mabk nurr
BalasHapus2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..
Pertanyaan kedua HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.
BalasHapusterimakasih pemaparannya
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
Makasih atas materinya :) jawab:
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai
2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut
untuk pertanyaan pertama :
BalasHapusgugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai.
hai wulan, menurut saya
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..
1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
BalasHapus2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..
Hai wulen
BalasHapus1. Bagaimana membuat gugus pelindung asiklik asetal(MEM,MOM) bekerja lebih stabil dalam reaksinya?
jawab : gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai.
2. Bagaimana sifat pereaksi yang digunakan dalam melepaskan gugus MOM yang digunnakan untuk melindungi Ogugus OH?
jawab : sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.
Terimaksih wulan atas materinya menurut saya
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..
Materi yang menarik Wulan,
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..
saya akn menjawb :
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..
Materi yang menarik Wulan,
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut
Hai Wulan
BalasHapusjawabannya :
1. Gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai.
2. Sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut. Namun, bisa juga asam lemah seperti asam Trifluoroasetat anhidrat.
Menurut saya
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..
terimakasih atas penjelasan materinya wulan
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.
1. Bagaimana membuat gugus pelindung asiklik asetal(MEM,MOM) bekerja lebih stabil dalam reaksinya?
BalasHapusjawab : gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai.
2. Bagaimana sifat pereaksi yang digunakan dalam melepaskan gugus MOM yang digunnakan untuk melindungi Ogugus OH?
jawab : sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.
Terimaksih wulan atas materinya menurut saya
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..
1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
BalasHapus2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.
http://nurwahyuwulandari.blogspot.co.id/2018/04/functional-group-manipulation.html?m=1#comment-form
BalasHapusMenurut saya untuk jawaban no. 1 gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai. Sedangkan jawaban no. 2 sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.
Menurut saya gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai.
BalasHapus2. Sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.
Terimakasih wulan,
BalasHapusMenurut saya,
1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..
Saya akan mencoba menjawabnyaaa yaa
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..
1.gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
BalasHapus2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebu
1.gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
BalasHapus2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut
1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
BalasHapus2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.
terimakasih wulan,
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..