Senin, 16 April 2018

Gugus Pelindung Alkohol


    Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia farmasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.
           Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbonlain.
          Dalam mensintesis ataupun memodifikasi suatu senyawa organik yang memiliki gugus fungsi alkohol, sedangkan yang ingin dimodifikasi adalah gugus fungsi yang bukan alkohol maka dapat terlebih dahulu dilindungi gugus fungsi alkohol tersebut. adapun gugus pelindung yang dapat melindungi gugus fungsi alkohol baik dalam suatu alkil ataupun aril dapat dilihat pada tabel dibawah ini :




Gugus
Gugus pelindung (GP)
Penambahan
Penghilangan
Ketahanan GP
GP reaktif terhadap
Alkohol
Eter
ROH
ROCH2Ph
PhCH2Br / basa
H2/katalis,
atau HBr
Basa/oksidasi, elektrofil
HX nukleofil
Asetal
THP
DHP
H+/ H2O
Basa
asam
MEM
ROCH2O(CH2)OMe
ZnBr2
Basa
asam
Ester
RCO2R’
R’COCl /piridin
NH3, MeOH
Basa/oksidasi, elektrofil
nukleofil
Fenol
eter
ArOH
ArOMe
Me2SO4
K2CO3
HI, HBr
atau BBr3
Basa, elektrofil lemah
Serangan elektrofil ke cincin
Asetal
ArOCH2OMe
MeOCH3Cl / basa
HOAc, H2O
Basa, elektrofil lemah
Serangan elektrofil ke cincin

Untuk dapat lebih memahami bagaimana gugus fungsi alkohol dapat dilindungi oleh salah satu gugus pelindung pada tabel diatas maka saya beri contoh bagaimana mekanisme reaksi gugus pelindung melindungi gugus fungsi alkohol yang dapat dilihat contoh reaksinya dibawah ini :


Sumber :
          Warren, Stuart. 1981. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press
       Warren, Stuart. 1983. Periptaan Sintesis Organik. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press

5 komentar:

  1. Terimaksih atas materinya menurut saya
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus
  2. Terimaksih atas materinya menurut saya
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus
  3. untuk pertanyaan pertama gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai.

    BalasHapus
  4. Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  5. 1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus

STEREOCHEMICAL CONSIDERING IN PLANNING SYNTHESIS Retrosynthetic Analysis

STEREOCHEMICAL CONSIDERING IN PLANNING SYNTHESIS Retrosynthetic Analysis             Analisis retrosintetik (retrosintesis) adala...