Senin, 16 April 2018

Functional group manipulation (Manipulasi Gugus Fungsi)


Protecting group (Gugus Pelindung)

Protectinggroup atau gugus pelindung merupakan suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarutselama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimiaselanjutnya. Gugus ini memainkan peranan penting dalam sintesis organik multitahap
Gugus Pelindung Alkohol
Dalam mensintesis ataupun memodifikasi suatu senyawa organik yang memiliki gugus fungsi alkohol, sedangkan yang ingin dimodifikasi adalah gugus fungsi yang bukan alkohol maka dapat terlebih dahulu dilindungi gugus fungsi alkohol tersebut. adapun gugus pelindung yang dapat melindungi gugus fungsi alkohol baik dalam suatu alkil ataupun aril dapat dilihat pada tabel dibawah ini :


     Dalam proteksi gugus alkohol  dengan acyclyc acetal dapat digunakan MOM (Methoxy Metil) atau MEM (MethoxyEtoxyMetyl).
       Metoksi metil eter (O-MOM) merupakan gugus yang sensitif terhadap asam, dan stabil pada kisaran pH 4-12. Selain itu O-MOM stabil terhadap nukleofilik dan pereaksi organologam, hidrida, hidrogenasi-katalitik (kecuali Pt dalam media asam), dan oksidasi,
namun dapat bereaksi dengan HCl dalam metanol.


   Gugus pelindung asetal lainnya yaitu 2-metoksi etoksimetil eter (-O-CH2OCH2CH2OCH3,MEM). Gugus MEM diikat oleh alkohol setelah alkoholdikonversi menjadi alkoksi (umumnya NaH dalam THF aau DMF). Gugus MEM juga stabil pada pereaksi-pereaksi seperti terhadap O-MOM. Gugus MEM sensitive terhadap asam lewis dan dapat dipecah dengan asam kau berair (pH<1). Gugus MEM juga dapat melindungi alkohol tersier. Gugus MEM  dapat selektif dihilangkan dengan trimetilsilil iodida dalam asetronitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.

Sumber:
https://en.m.wikipedia.org/wiki/Protecting_group
Sastrohamidjojo, H dan H.D Pranowo. 2009. Sintesis Senyawa Organik. Jakarta: Erlangga.
Starkey, L. S. 2012. IntroductiontoStrategiesforOrganicSynthesis. Unites State of America: John Wileyand Sons, Inc


Pertanyaan :
1.       Bagaimana membuat gugus pelindung asiklik asetal(MEM,MOM) bekerja lebih stabil dalam reaksinya?

2.       Bagaimana sifat pereaksi yang digunakan dalam melepaskan gugus MOM yang digunnakan untuk melindungi Ogugus OH?









di

30 komentar:

  1. Resilta Khairunnnisah16 April 2018 pukul 09.02

    terimakasih wulan,
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..

    BalasHapus
  2. Devi fitria16 April 2018 pukul 09.03

    terima kasih atas materinya, menurut saya sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus
  3. Giotama Demando16 April 2018 pukul 09.03


    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus
  4. Unknown16 April 2018 pukul 09.03

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama, gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..

    BalasHapus
  5. Unknown16 April 2018 pukul 09.04

    Hayy mabk nurr
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus
  6. Chemistman16 April 2018 pukul 09.10

    Pertanyaan kedua HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.

    BalasHapus
  7. Unknown16 April 2018 pukul 09.11

    terimakasih pemaparannya
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..

    BalasHapus
  8. Unknown16 April 2018 pukul 09.16

    Makasih atas materinya :) jawab:
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut

    BalasHapus
  9. Unknown16 April 2018 pukul 09.18

    untuk pertanyaan pertama :
    gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai.

    BalasHapus
  10. Unknown16 April 2018 pukul 09.43

    hai wulan, menurut saya
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus
  11. Unknown16 April 2018 pukul 09.46

    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus
  12. vindi annisa16 April 2018 pukul 09.56

    Hai wulen
    1. Bagaimana membuat gugus pelindung asiklik asetal(MEM,MOM) bekerja lebih stabil dalam reaksinya?
    jawab : gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai.
    2. Bagaimana sifat pereaksi yang digunakan dalam melepaskan gugus MOM yang digunnakan untuk melindungi Ogugus OH?
    jawab : sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.

    BalasHapus
  13. Malhatul Ulfa16 April 2018 pukul 10.20

    Terimaksih wulan atas materinya menurut saya
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus
  14. Unknown16 April 2018 pukul 10.39

    Materi yang menarik Wulan,
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus
  15. Unknown16 April 2018 pukul 10.41

    saya akn menjawb :
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus
  16. Dyah miranti devy16 April 2018 pukul 10.44

    Materi yang menarik Wulan,
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut

    BalasHapus
  17. Kurnia Nastira Ningsih16 April 2018 pukul 11.32

    Hai Wulan
    jawabannya :
    1. Gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai.

    2. Sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut. Namun, bisa juga asam lemah seperti asam Trifluoroasetat anhidrat.

    BalasHapus
  18. Unknown16 April 2018 pukul 12.05

    Menurut saya
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus
  19. Unknown16 April 2018 pukul 12.57

    terimakasih atas penjelasan materinya wulan
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.

    BalasHapus
  20. Tiur16 April 2018 pukul 14.56

    1. Bagaimana membuat gugus pelindung asiklik asetal(MEM,MOM) bekerja lebih stabil dalam reaksinya?
    jawab : gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai.
    2. Bagaimana sifat pereaksi yang digunakan dalam melepaskan gugus MOM yang digunnakan untuk melindungi Ogugus OH?
    jawab : sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.

    BalasHapus
  21. Unknown16 April 2018 pukul 15.36

    Terimaksih wulan atas materinya menurut saya
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus
  22. nafisah amri16 April 2018 pukul 16.00

    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.

    BalasHapus
  23. Unknown16 April 2018 pukul 16.02

    http://nurwahyuwulandari.blogspot.co.id/2018/04/functional-group-manipulation.html?m=1#comment-form
    Menurut saya untuk jawaban no. 1 gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai. Sedangkan jawaban no. 2 sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.

    BalasHapus
  24. Unknown16 April 2018 pukul 16.10

    Menurut saya gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai.
    2. Sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.

    BalasHapus
  25. Unknown16 April 2018 pukul 16.28

    Terimakasih wulan,
    Menurut saya,
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus
  26. Unknown16 April 2018 pukul 19.06

    Saya akan mencoba menjawabnyaaa yaa
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..

    BalasHapus
  27. Unknown18 April 2018 pukul 21.56

    1.gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebu

    BalasHapus
  28. Unknown19 April 2018 pukul 04.01

    1.gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut

    BalasHapus
  29. Unknown28 April 2018 pukul 13.20

    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
    2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut.

    BalasHapus
  30. Aisyah28 April 2018 pukul 16.17

    terimakasih wulan,
    1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)

STEREOCHEMICAL CONSIDERING IN PLANNING SYNTHESIS Retrosynthetic Analysis

STEREOCHEMICAL CONSIDERING IN PLANNING SYNTHESIS Retrosynthetic Analysis             Analisis retrosintetik (retrosintesis) adala...