Alkohol sering dipakai untuk
menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang
untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena
memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan
metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan
dalam dunia farmasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol
dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.
Dalam kimia, alkohol (atau alkanol)
adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang
memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada
atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau
atom karbonlain.
Dalam mensintesis ataupun
memodifikasi suatu senyawa organik yang memiliki gugus fungsi alkohol,
sedangkan yang ingin dimodifikasi adalah gugus fungsi yang bukan alkohol maka
dapat terlebih dahulu dilindungi gugus fungsi alkohol tersebut. adapun gugus
pelindung yang dapat melindungi gugus fungsi alkohol baik dalam suatu alkil
ataupun aril dapat dilihat pada tabel dibawah ini :
Gugus
|
Gugus pelindung (GP)
|
Penambahan
|
Penghilangan
|
Ketahanan GP
|
GP reaktif terhadap
|
Alkohol
|
Eter
|
||||
ROH
|
ROCH2Ph
|
PhCH2Br / basa
|
H2/katalis,
atau HBr
|
Basa/oksidasi, elektrofil
|
HX nukleofil
|
Asetal
|
|||||
THP
|
DHP
|
H+/ H2O
|
Basa
|
asam
|
|
MEM
|
ROCH2O(CH2)OMe
|
ZnBr2
|
Basa
|
asam
|
|
Ester
|
|||||
RCO2R’
|
R’COCl /piridin
|
NH3, MeOH
|
Basa/oksidasi, elektrofil
|
nukleofil
|
|
Fenol
|
eter
|
||||
ArOH
|
ArOMe
|
Me2SO4
K2CO3
|
HI, HBr
atau BBr3
|
Basa, elektrofil lemah
|
Serangan elektrofil ke cincin
|
Asetal
|
|||||
ArOCH2OMe
|
MeOCH3Cl / basa
|
HOAc, H2O
|
Basa, elektrofil lemah
|
Serangan elektrofil ke cincin
|
Untuk dapat lebih
memahami bagaimana gugus fungsi alkohol dapat dilindungi oleh salah satu gugus
pelindung pada tabel diatas maka saya beri contoh bagaimana mekanisme reaksi
gugus pelindung melindungi gugus fungsi alkohol yang dapat dilihat contoh
reaksinya dibawah ini :
Sumber :
Warren, Stuart. 1981. Sintesis Organik
Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press
Warren, Stuart. 1983. Periptaan Sintesis Organik. Yogyakarta:
Gadjah Mada University Press
Terimaksih atas materinya menurut saya
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..
Terimaksih atas materinya menurut saya
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..
untuk pertanyaan pertama gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai.
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapus1. gugus pelindung tersebut dapat lebih stabil dengan adanya pereaksi Zn/MeOH,H2 Pd/C ataupun dengan reagen organolittium/gridnard atau dengan melakukan reaksi pada keadaan atau pH yang sesuai..
BalasHapus2. sifat dari pereaksi yang digunakan untuk dapat melepas gugus MOM adalah bersifat asam kuat, seperti HCl yang biasa digunakan dalam mekanisme, sehingga dapat mendeproteksi gugus tersebut..