SINTESIS
ALKUNA
Alkuna merupakan jenis ikatan
rangkap tiga (triple bond) dengan rumus CnH2n-2.
Alkuna memiliki pKa sekitar 25 yang lebih asam dari amonia, tetapi lebih lemah
dari alkohol. Beberapa reaksi pada alkuna adalah Hidrogenasi, Metal-Ammonia Reduction, Addition of Hydrogen Halides,
Hydration,
Addition of Halogens
dan Ozonolysis.
1.
Synthesis Alkynes by Alkylation
Terminal
alkynes (pKa = 24)2 dapat dideprotonasi dengan basa kuat, sehingga menghasilkan
anion asetilida yang dapat menggantikan alkil halida primer dalam metode SN2.
Reaksi
ini dapat terjadi dalam larutan amoniak
dengan tambahan basa kuat. Basa kuat yang biasa digunakan adalah natrium amida
atau n-buthyllithium.
2.
Synthesis Alkynes by Pd-Catalyzed
Reaction
Reaksi
penggandengan, reaksi kopling, ataupun Penggandengan (kopling) oksidatif merupakan istilah
dalam kimia organik yang merujuk
pada sekelompok reaksi kimia organologam di
mana dua radikal hidrokarbon digandengkan
(kopling) dengan bantuan katalis yang
mengandung logam. Logam yang digunakan dalam reaksi kimia jenis ini
adalah paladium,
sering digunakan dalam bentuk tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0).
Berikut adalah tahapan reaksi coupling
dari halida organik dan organologam dikatais dengan palladium (Pd):
Dibawah ini adalah contoh dari reaksi
sintesis alkuna dengan katalis palladium:
Dalam sintesis alkuna digunakan katalis
lindlar yang akan menghasilkan alkena dan tidak
membentuk alkana. Dengan katalis lain (bukan lindlar) dapat dilakukan
pemutusan ikatan menjadi alkana dari alkena.
3.
Synthesis Alkynes by Metathesis
Alkyne metathesis merupakan sebuah reaksi organik
yang melibatkan retribusi dari ikatan kimia alkuna. Reaksi ini mirip dengan
metatesis olefin.
Dalam
sintesis alkuna dengan metatesis digunakan katalis untuk dapat terjadi reaksi
dan mempercepat reaksi pembentukan produk yang diinginkan.
Sumber:
Jurberg.I. 2010. SYNTHESIS OF ALKYNES AND NEW TRANSFORMATIONS
CATALYZED BY GOLD(I) COMPLEXES. CPM
(Centre Poly-Media) of École Polytechnique
L.G.Wade,Jr. Organic Chemistry, 6th
Edition.
www.wikipedia.com
Pertanyaan:
1.
Bagaimana tahapan dalam reaksi
sintesis alkuna dengan katalis palladium?
2.
Apa yang dimaksud dengan katalis
lindlar?
3.
Apa katalis yang dapat digunakan dalam
metatesis alkuna?
